Ngày 1 tháng 1 năm 1984, số đầu tiên của báo Tuổi Trẻ Cười ra mắt bạn đọc, là tờ báo trào phúng duy nhất của Việt Nam lúc đó. Báo in 30.000 bản, 16 trang khổ nhỏ (20x28 cm).[2] Đến năm 1987, tờ báo đổi sang khổ lớn (30x41 cm) và trở lại khổ nhỏ (như đã sử dụng ở giai đoạn 1984–1986) vào năm 1989.

Tháng 4 năm 1990, báo in màu 4 trang bìa và đến tháng 6 năm 1995 số lượng trang báo tăng lên 24 và sau đó là 28 trang vào tháng 4 năm 1996 (có 2 trang ruột in 4 màu). Đến tháng 7 cùng năm số trang ruột in màu tăng lên 4. Tháng 4 năm 1997, báo tăng lên 36 trang, với 8 trang ruột in 4 màu. Tháng 3 năm 1999, toàn bộ tờ báo được in 4 màu.

Vào ngày 1 tháng 11 năm 2002, Tuổi trẻ Cười tăng lên 2 kỳ/tháng, chính thức trở thành bán nguyệt san.[3] Ngày 2 tháng 9 năm 2006, chuyên trang Tuổi Trẻ Cười phiên bản Web đầu tiên ra mắt bạn đọc.[4]

Theo đà phát triển, tờ báo tăng lên 40 trang vào ngày 1 tháng 9 năm 2010. Đến ngày 2 tháng 9 năm 2019, Tuổi Trẻ Cười Online chạy phiên bản thử nghiệm.[5]